Jean được sinh ra tại Dijon vào ngày 28 tháng 5 năm 1371, là con trai của Công tước Philippe Táo bạo và Nữ bá tước Marguerite III xứ Flandre. Sau khi ông nội là Bá tước Louis II xứ Flandre qua đời vào năm 1384, ông được thừa hưởng lãnh địa bá tước Nevers từ họ ngoại.[2]

Năm 1385,[2] một đám cưới đôi cho gia đình công tước Bourgogne đã diễn ra ở Cambrai. Jean kết hôn với Margarete, con gái Bá tước Albrecht I xứ Holland,[2] trong khi em gái của ông, Marguerite, kết hôn với William, con trai của Albrecht để củng cố vị trí của Jean ở vùng đất thấp. Cuộc hôn nhân diễn ra sau khi Jean hủy hôn ước với người chị họ của mình, Catherine, con gái của Vua Charles V của Pháp, lúc đó mới chỉ là một đứa trẻ.

Trước khi cai quản Công quốc Bourgogne, Jean là một trong những nhà lãnh đạo chính của lực lượng Pháp được cử đến hỗ trợ Vua Sigismund của Hungary trong cuộc chiến chống lại Sultan Bayezid I. Jean đã chiến đấu trong Trận Nikopolis ngày 25 tháng 9 năm 1396 với sự nhiệt tình và dũng cảm mà ông đã được trao danh hiệu Sans-Peur (Dũng cảm). Bất chấp bản lĩnh cá nhân của mình, sự lãnh đạo nóng nảy của ông đã kết thúc trong thảm họa cho chuyến hành quân châu Âu.[3] Ông bị bắt và không được thả tự do cho đến năm sau, sau khi trả một khoản tiền chuộc khổng lồ.[2]